「drillmaster」は「drill」と「master」の組み合わせに由来し、「drill」は反復訓練を指し、「master」は熟練者または責任者を意味します。

「drillmaster」はその形と意味が英語での使用以来ほとんど変わっていません。

最初は「訓練を行う人」を意味し、この意味は現代でもほとんど変わっていません。