「penniless」は中英語の「peniles」に由来し、「peni」は「ペニー」、「-les」は「ない」を意味しました。

「peniles」は中英語を経て現代英語の「penniless」に変化しました。

最初は「ペニーがない」という意味で、現代の使用でもこの意味はほぼ同じです。