「shoeless」は古英語の「scōh」から来ており、「靴」を意味し、「-less」は「〜がない」を示す接尾辞です。

「scōh」は中英語の「sho」に変わり、最終的に現代英語の「shoe」になりました。「-less」は古英語から「〜がない」を示すために使われています。

最初は「靴がない」という意味で、現代でもその意味は変わっていません。