「unwinnable」は「勝てる」という意味の「winnable」に「ない」という意味の接頭辞「un-」が付いたものです。

「winnable」は古英語の「winnan」から進化し、「努力する、争う」という意味を持ち、最終的に現代英語の「win」になりました。

最初は「努力する、争う」という意味でしたが、時間とともに「勝利を収める」という現在の意味に進化しました。