「bootleg」はアメリカの禁酒法時代にブーツの中にアルコールを隠す行為から由来します。

「bootleg」はアルコールをブーツに隠す行為から、違法活動全般を指す言葉に変化しました。

最初は「ブーツにアルコールを隠す」という意味でしたが、現在では「違法な製造や流通」を意味するようになりました。